爱泼斯坦曾与唐纳德·特朗普有来往,后者在2002年对《纽约杂志》(New York Magazine)说爱泼斯坦是个“很棒的人”,两人相识已有15年。“甚至有人说,他和我一样喜欢漂亮的女人,其中许多是比较年轻的,”未来的总统说。2000年,一个在爱泼斯坦的曼哈顿寓所隔壁工作的门房羡慕地告诉一家英国报纸,“我经常看到唐纳德·特朗普,有很多模特来来往往,大都是在晚上。太惊人了。”
爱泼斯坦案的神秘之处在于,为什么两党手握大权的检察官对他都如此宽大。现任特朗普政府劳工部长的亚历山大·阿科斯塔(Alexander Acosta)曾是联邦检察官,爱泼斯坦在2007年得到的协议就是他负责的。尽管面临着可判终身监禁的联邦指控,爱泼斯坦却被允许只认了一些较小的州罪,这一安排没有告知本案的受害人。他在一座县监狱服刑13个月,每周有六天时间依照工作释放方案在他的办公室里工作。今年2月,一名法官裁定,阿科斯塔的团队对此案的处理违反了《罪案受害者权利法》(Crime Victims’ Rights Act)。(当然,阿科斯塔仍然保住了他的工作。)