现在从外表看上去,米兰是一个圆形的城市,它的地理中心位于大教堂所在的广场。这个由古罗马人建造的城市,4世纪时曾是基督教罗马帝国的都城。那时候,它只是一个东北-西南走向的矩形城市,时任米兰主教的安布罗乔在四个城门处建造了四座教堂。到12世纪,随着整个城市的扩建,原来位于城市东北角的教堂附近发展成为米兰城新的中心。这里原本是一块空地,又靠近城门,特别有利于商旅往来,于是成为繁荣的集市。到13世纪初,为了管理这个商业要地,建造起一座商业大厅,名为“理性宫”(Palazzo della Ragione),采用的是流行于意大利北部的市政厅样式,是一种“布罗列托”(Broletto,即市政厅)。它的附近有店铺、谷仓、公证人和货币兑换商的办事处。这里既负责管理商业活动,也行使城市的行政职能,逐渐发展成为中世纪米兰的城市中心。
然而,到斯福尔扎家族上台后,城市的中心就发生了转移,从大教堂转向城市西北处的城堡(Castello Sforzesco)。这座城堡原本是外城城墙上的一处城门,14世纪中叶由维斯孔蒂公爵建成城堡。这个城堡的建造与巴黎的卢浮宫同时,后者也是由城墙的堡垒改造的。15世纪中期,斯福尔扎公爵弗朗切斯科上台后立即将这里建成一个高墙环绕、戒备森严的城堡,并把它当作公爵府。他不再到城里居住,因为他知道自己的统治得不到商人们的拥护,商人们总是纠结于古代的自由。公爵也很难控制这里,大教堂附近成为各种政治力量博弈、角逐的场所,经常举行大规模的游行和仪式。对公爵而言,最好就是远离大教堂周围,那里的市民如同暴民一般,不可理喻。然而,不管怎么提防,还是没能躲过厄运。第二代公爵伽莱亚佐(Galeazzo Maria Sforza)统治10年后被刺杀,而地点就是在大教堂附近。1476年,伽莱亚佐在城内参加圣诞庆典,他一般都是待在城堡里,这次极为罕见地到被遗弃已久的市中心。但恰恰就是在离商业大厅不远处被刺。刺客宣称自己是以恢复共和国的名义。
达芬奇计划在城堡前面建造广场,形成一种以中心广场为主向外辐射的结构布局。这种布局要追溯到20多年前的另一个建筑师——菲拉雷特(Firalette,1400-1469)。他参与了米兰大教堂和公爵城堡的修建。1464年,他完成了最重要的著作《建筑论》(Trattato di Architettura),详细论述了建筑的技术要素,如选址、材料选择、绘图、建造方法等等,他反对意大利北部盛行的哥特式风格,称之为野蛮的现代形式,提倡使用古典主义的罗马模式。
在米兰的18年里,达芬奇为卢德维科尽心尽力。为了使米兰公国增强军事防御能力,他还计划在米兰城外建造十个卫星城镇,并利用开挖的运河使它们与母城有连结,运河也可以起到疏浚和交通功能。这极大改变了米兰周边的环境。1495年,在卢德维科的资助下,达芬奇为公爵的家族修道院(Santa Maria delle Grazie)的餐厅作了壁画《最后的晚餐》,三年后完成。期间,公爵夫人比阿特丽斯去世。达芬奇还应卢德维科请求,为老公爵弗朗切斯科制作青铜骑像,但仅仅在完成青铜马之后,法国就入侵了。1498年,法国国王率军进入意大利作战,重燃意大利战争的战火。